Es ist auf einem sehr großen Felsen bei 589 Metern Gewicht aufgestellt.
In seinem Schloss wurde der Grafen Giuseppe Balsamo eingesperrt, der als Cagliostro berühmt ist, und hier im Jahr 1795 starb.
Dank seiner unumstößlichen Position, ist San Leo immer ein wichtiges ziviles, militärisches und religioses Zentrum gewesen. Im IV Jahrhundert wurde es von San Leone evangeliesert und durch Monarchen, Herzöge und verschiedene Republiken erobert.
Von 1632 bis 1860 war es ein Teil der Vatican-Herrschaft. Orte von Interessen sind das "Pieve", heute ein Museum, das Pinacoteca“ und die Haube, deren die Architektureigenschaften auf eine interessante Art mit den natürlichen Umlagerungen schmelzen.