È situato su di un enorme, invalicabile masso roccioso a 589 metri di altitudine.
Nella rocca venne imprigionato il Conte Giuseppe Balsamo, più noto come Cagliostro, che vi morì il 27 agosto 1795. Per la sua inespugnabile posizione, San Leo è stato sempre un punto centrale d'importanti fatti d'ordine civile, militare, religioso e politico.
Nel secolo IV fu evangelizzata da San Leone.
San Leo ha sostenuto dure battaglie e venne conquistata da monarchie, ducati e repubbliche.
Dal 1632 al 1860 fece parte del Vaticano.
Da vedere: la Pieve, oggi sede del Museo e Pinacoteca, il Duomo, Interessanti sono il panorama e l'ambiente che si fondono con gli aspetti architettonici.